黄惟正祖籍庐州合肥，始祖黄文举参与朱元璋的军队，授指挥同知，后被派至辽东辽海卫，落籍于此。黄惟正十四岁承袭父荫，最初担任卫捕，后任开原兵备道标下千夫长，在开原任职二十年之久。后金攻陷开原时，恰逢黄惟正带兵在外出防，躲过一劫，后遂引兵归辽沈，发现局势无可挽回，便辞官客居天津。广宁陷落后，朝廷招复辽官，黄惟正寄俸通州定边卫。天启三年 （1623年），山石兵备道袁崇焕着手恢复八城，其部将徐敷奏推荐了黄惟正，黄惟正遂偕女婿何可纲去见袁崇焕，任亲兵千夫长。天启六年（1626年）宁远之战时，他为兴水县堡备御。天启七年（1627年），在宁锦之战中立功，擢为都司。崇祯元年（1628年），调任杏山游击，出塞取得养善木大捷。崇祯二年（1629年），迁中后所游击。同年冬，袁崇焕入援京师，黄惟正仍然留守信地，期间击退趁火打劫的蒙古人，斩31级。翌年正月入援关内，死守抚宁，在孛罗岭斩149级，使驻守关内的后金军不敢东越抚宁。三月十三日，又在双望诱击后金，斩将二十三，升都督佥事。五月，随祖大寿克复滦州，在雨夜伏击后金军，将其击溃并逐出塞外，累加都督同知。崇祯四年（1631年）九月，吴襄出关援大凌河，兵败长山，黄惟正因目疾而未出关，因此只有他的偏师建制完整。崇祯帝询问将才，兵部尚书熊明遇推荐了黄惟正，遂升黄惟正为辽东招练胜兵节制前屯等处地方总兵官，任上十个月招兵七千，得马四千。崇祯五年（1632年）八月，因眼疾请求告假，得到批准，随后在永平之盘山养病。一年后，眼疾好转，返回山庄。十二月二十七日，他听说自己的老部下杀敌立功，大喜过望，同客人一起大笑，半夜中忽然咳痰，第二天早晨就去世。