1895年1月，在政坛上不得志的伦道夫早逝，加上同年7月与丘吉尔关系密切的老保姆爱维莉丝特也撒手人寰，这一切都给他带来了巨大的冲击。因此1895年被认为是丘吉尔“自立成人的一年”。2月，他从桑赫斯特皇家军事学院毕业，经过其母的周旋，被分配到布拉巴宗上校统率的第4骠骑兵团任中尉军官。10月，丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴，亲身体验了西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于父亲的关系，丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报。《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。11月，历经了战火，身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国，古巴之旅使丘吉尔爱上写作和记者的生活。

1896年，丘吉尔随第4骠骑兵团调往印度，最初驻扎在南部的班加罗尔。一年后，印度北部的马拉坎德地区爆发了反抗英军的武装起义，得知消息后丘吉尔立即请假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》。1898年，《马拉坎德野战军纪实》在英国出版。丘吉尔再次通过上层关系调往驻防埃及的第二十一枪骑兵团，不久即随该团一起南下，参与英国征服苏丹的殖民战争。之后，丘吉尔相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国军队镇压苏丹人民战争的《河上的战争》。

在印度的两年，给丘吉尔后来的生活留下了深刻的烙印。作为一个记者，他感到自己的知识的贫乏，在两年中，他读了成箱的书籍，包括柏拉图的《理想国》、爱德华·吉本的《罗马帝国衰亡史》和托马斯·巴宾顿·麦考莱的《自詹姆斯二世和威廉三世即位以来的英国史》等著作。后来他能够成为一个在很多问题上有深刻洞察力的政治家，同他的丰富的历史知识是分不开的。

1899年9月，已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访英布战争。在随英军士兵行进途中被俘，丘吉尔虽然是随军记者，但是因其携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。12月19日，丘吉尔趁黑夜越狱，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪。1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，受到奥尔德选区人民的欢迎，“出征的英雄回来了”。

通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，并在多次有关死里逃生的讲演中赚了一万英镑，从此开始了长达61年的政治生涯。同年12月，在赴美国发表关于南非冒险的演讲，同美国著名作家马克·吐温建立了友谊。这期间，丘吉尔在政治上扮演了激进派和自由主义者的角色，他一再在下议院发表演说，抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划，在成功阻挡政府的扩军提案在下议院通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面，他公开表示反对保守党某项领袖的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂。

1904年，由于不同意保守党的保护关税政策，丘吉尔自称“独立的保守党人”，攻击保守党是为大资本家利益服务的“强大同盟”。他的叛党行为致使保守党人舆论哗然，使其于1905年1月被保守党取消了党员资格。几个月后，丘吉尔以自由党候选人竞选曼彻斯特议席获胜，此后在自由党政府中晋升迅速。

1906年，自由党的亨利·坎贝尔·班纳曼上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。1908年，赫伯特·亨利·阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁。丘吉尔在商务部进行了许多社会改革：他完成了矿工每日8小时工作制的立法；他提出成立劳资协商会，设立政府办的劳动交易所解决失业问题等；他还致力于建立工人失业和伤残保险制度。此外，他阻挠海军增加财政预算。9月2日，丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门汀（一译克莱门蒂娜）结婚，爱德华七世国王向这对新人赠送了一根刻有马尔巴罗家族族徽的手杖。自此，克莱门汀成为丘吉尔事业上的支持者和生活上的终生伴侣。

1910年，丘吉尔出任内政大臣，当时年仅35岁。在内政部，他在监狱改革等方面做出了贡献，但由于当面对工人游行罢工时采取的毫不手软的态度而遭到指责，最著名的一次行动是发生在1911年1月他下令军警镇压罢工和游行活动，即“塞德奈街杀戮事件”。当警方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队进行镇压。

1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。开始时，他和下属发生了许多摩擦。丘吉尔要求下属官员严格服从自己的权威，将不屈从自己的官员革职，任命海军上将约翰·阿巴思诺特·费希尔为第一海务大臣，提拔了一批年轻有为的军官。他还允许基层官兵发表批评自己长官的言论。当时，德国的力量迅速膨胀，威胁了英帝国的霸权地位。1912年1月，他在海军部正式建立了作战参谋部，网罗人才为他出谋划策。此外，丘吉尔改变过去一味要求裁减军费的作风，开始主张与德国进行海军军备竞赛，使海军拨款达到历史上最高水平；将军舰的燃料由煤改为石油，提高了军舰的运行速度和作战效率；命令海军作战部队处于常年戒备状态。以此来确保英国在海军方面的优势无法受到挑战。

1914年7月，第一次世界大战爆发。8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，该命令第二天才得到内阁追认。

战争初期，由于丘吉尔指挥不当，英军连连受挫。在比利时的安特卫普围城战中，他派了一个旅的海军陆战队去阻止德军，但为时已晚，德军攻入该城，英国旅反而被困荷兰。该事件在公众中造成极坏印象，指责他冲动鲁莽。

为了打破英法协约国军队在西线和德军相持不下的胶着状态，丘吉尔提出一套新的作战计划，主张派一支强大的舰队进入由奥斯曼帝国控制的达达尼尔海峡，攻占加利波利半岛，迫使奥斯曼帝国屈服，以其从后侧打击奥匈帝国和德国。为此，数十万英国军队自1915年2月起陆续远渡重洋来到加里波利半岛，但始终未能打开局面，包括来自澳大利亚和新西兰的精税部队伤亡巨大（参见词条加利波利战役）。丘吉尔遭到来自各方面的猛烈攻击，1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任新成立的联合政府的兰开斯特公爵郡大臣。当内阁战争指导委员会改组时，被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线担任苏格兰皇家火枪营指挥官，亲自参加战争。

1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，将事件的主要原因归咎于首相阿斯奎斯和陆军大臣，而丘吉尔在事件中的责任被认为不是那么重大。这份报告的发表，为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。

1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。就连他本人也学会了开飞机。

1918年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。极度仇视苏俄的丘吉尔称布尔什维主义是对“人类文明的威胁”，鼓吹对苏俄进行联合武装干涉。他亲自策划向俄国白卫军及波兰军队提供大量军援，并说道：“战胜了世界的老虎—德国佬之后，不能再让大猩猩掐死我。”他积极倡导扶持德国，提出要让欧洲出现“一个能够扑灭俄国革命火焰的强大的德国”。在1919年的巴黎和会上，丘吉尔以英方代表身份建议成立俄罗斯问题委员会，呼吁各国联合起来共同对付苏俄。直到1950年，他还在为没能“把布尔什维克主义掐死在摇篮里”而惋惜。当时，苏俄领导人弗拉基米尔·伊里奇·列宁称丘吉尔“是苏俄的最大仇敌”。

1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判。在各方努力下，英国最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。

1922年，大选举行，自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利，丢掉了内阁大臣的官职。在1923年的选举中，丘吉尔在下院补选中竞选西莱斯特席位，再度落败，工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。在此期间，丘吉尔携家眷到法国南方休养，利用两年闲暇时间，撰写了5卷战争回忆录《世界危机》（即《第一次世界大战回忆录》）。

1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选威斯敏斯特教堂区的席位，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。同年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选，以19843票的高票赢得埃平选区的席位，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣。丘吉尔完成了回归保守党的旅程，但许多保守党人仍对他不信任。任财政大臣期间，丘吉尔恢复了英国战前和平时期已普遍采用了一个多世纪的金本位制；削减了防务经费，尤其是海军预算。

这一时期，殖民地解放运动和英国国内工人运动蓬勃高涨。1926年，英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工。丘吉尔在罢工中采取强硬立场，公开咒骂罢工工人是“民族的敌人”，还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《不列颠公报》，宣传政府的政策。工党指责他不仅是保守，简直是反动。工人总罢工失败后，丘吉尔继续从事反苏活动。在赴埃及、希腊旅行的归途中，他会见意大利法西斯独裁者贝尼托·墨索里尼，呼吁英、法、意、德联合起来共同复兴欧洲，反对“全人类最危险的敌人”——苏联。

1929年5月，英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党在全国范围内惨败下野，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政，丘吉尔辞去一切官职。身在影子内阁的丘吉尔主张对爱尔兰及中东阿拉伯地区争取独立和解放的斗争进行镇压。他同保守党领袖鲍德温发生严重分歧，先是围绕自由贸易问题，后是关于印度自治问题。当鲍德温支持工党政府关于印度宪法改革的建议、甘地被释放并出席伦敦会议时，丘吉尔称他“已到了忍无可忍的地步”，于1931年1月退出了保守党影子内阁。从此，直到第二次世界大战爆发，丘吉尔没有出任过政府要职，处在“政治上的荒漠状态”或“在野岁月”，而大部分时间都用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及自传体著作《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世约翰·丘吉尔的传记——《马尔巴罗的生平与时代》。与此同时，他还着手搜集材料，从事历史专著《英语国家史略》一书的写作。

此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，不过幸好治愈得当，住院8天后就出院。

自1929年离开政府到第二次世界大战全面爆发之前，丘吉尔始终处于“政治上的荒漠状态”。

20世纪30年代，阿道夫·希特勒在德国夺取政权，德、意、日法西斯“轴心国”正在成型，其侵略扩张行为构成了对英国霸权地位的严重威胁。而一战后的英国长期迷漫着和平主义的气氛，从政党领袖到平民都认为一战后将再也不会有残酷的战争并主张裁军。丘吉尔是议会中极少数对德意法西斯崛起后复杂多变的国际形势有比较清醒认识的人，主张对德意实行坚决遏制和抗击的强硬政策，在当时是英国政界一致公认的对德强硬派的领袖。

早在希特勒上台之初，丘吉尔就从德国毁约扩军的种种迹象中意识到德国的目标是要控制欧洲，夺取世界霸权，英德矛盾无法调和。丘吉尔在他的一系列演说中，特别是在1936年底保守党外交委员会的一次秘密报告中阐述了他的外交战略路线。丘吉尔认为，英国四百多年来的传统外交政策是“参加不那么强大的一方，同他们联合起来，反对和挫败欧洲大陆上的军事霸主”。现在“由一小撮扬扬得意的亡命之徒”领导的德国是最危险的敌人，他们正在“以德国历史上空前未有的规模来扩充军备”，准备发动一场要使欧洲“德意志化”的战争。丘吉尔认为，拯救英国的战略应是实行“武力与国联盟约并重”的政策，这就是在国内要“迅速地、大规模地把英国重新武装起来”，对外则“建立武装的国际联盟，争取尽可能多的国家参加，以英法两国为核心，反对潜在的侵略者”。丘吉尔强调，“要拯救我们的国家，必须再一次联合欧洲一切力量来约束、抑制、必要时挫败德国的霸权”。为了共同对敌，丘吉尔主张化宿敌为盟友，调整同社会主义国家苏联的关系，与苏联结成反纳粹的“大联盟”。早在1934年7月，丘吉尔便对苏联驻英大使伊万·麦斯基表示：“现在我是德国的敌人，我要保护英帝国不受德国人的侵略。但是希特勒德国不仅威胁着我们英国人，而且也威胁着你们俄国人，那么，为什么我们不联合起来反对共同的敌人呢？我们为什么不以共同的势力来粉碎它呢？”

20世纪30年代中期，在英国有广泛社会基础的绥靖主义占上风，因此自1937年5月阿瑟·尼维尔·张伯伦上台执政后，绥靖政策便正式成为英国外交的基本国策而加以全面推行。后来，丘吉尔回忆道：“我在那时的影响已降到零。”但是他仍在议会内外大声疾呼，敦促政府争取时间加紧重整军备，并一再抨击张伯伦政府的绥靖政策。他还鼓励盟友法国加强军事势力，而不是“裁减你的武器，增加你的义务”。

1938年3月，德国吞并奥地利，张伯伦政府表示出软弱立场，丘吉尔对此大为不满。他指出，如果“坐待事态的演变”，不采取果断的措施加以制止，那么“所有的小国将纷纷从日内瓦溜走，转向对日益壮大的纳粹制度致敬”。他还坚决要求英国政府响应3月18日苏联政府关于举行国际会议，商讨共同对付希特勒的建议，指出“只有成立法英苏的联盟的方向，才能有希望制止纳粹的进犯。”除此之外，丘吉尔到处发表演说，揭露战争的危险。他的这些演说以《英国仍在沉睡》为题汇集出书，在英国社会中产生了较大的反响。

1938年9月15日，张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题（参见词条慕尼黑会议）。在谈判中，希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克斯洛伐克的公使于9月20日拜会捷克斯洛伐克总统爱德华·贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息的丘吉尔于9月21日向新闻界发表了有关捷克危机的声明，指出如果在纳粹的军事威胁下屈服，不仅不会给英法带来安全与和平，反而会使两个国家处境更危险，“以为把一个小国投入虎口就可以换得安全实属误见。”慕尼黑协定签订后，当张伯伦侈谈“一代人的和平有了保障”时，丘吉尔对这个协定进行了谴责，认为英国在慕尼黑“遇到了一次完全、彻底的失败”，指出这是“一次欧洲最大的灾祸”，“这不过是算帐的开始，这不过是以后每年还要递给我们的苦酒的第一口”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。

1939年3月，希特勒撕毁慕尼黑协定，出兵侵占了整个捷克斯洛伐克。这时，丘吉尔进一步呼吁政府加强战备，并同苏联采取联合行动。他在议会辩论中一再指出，“没有强大的东战线，我们在西欧的利益就不能有令人满意的防卫而没有俄国，也就不能有强大的东战线”。如果现在“拒绝和丢掉俄国的不可缺少的援助，这将使我们在最恶劣的情况下卷入形势最坏的战争之中”。英、法、苏三国莫斯科谈判（参见词条1939年英法苏莫斯科谈判）开始后，丘吉尔不断批评英法政府的消极态度，力促英法政府根据平等的条件同苏联“订立最广泛的协定”。

1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。战争爆发数小时后，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁，重新任海军大臣。由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。从1939年9月到1940年5月，英法政府宣而不战，西线出现了“静坐战”。英国政府中有些人主张同德国议和。丘吉尔对此坚决反对。他认为，在当时情况下与纳粹德国议和，无异于向德国投降，他主张“把战争打到底，消灭希特勒，彻底粉碎纳粹主义”。他在入阁后，还积极部署英国在大西洋的海军舰队，把英国商船队编入海军护航舰队，以扩大海军阵容；制定对德海上封锁计划，搜索袭击德国潜艇和舰只。但由海军部发动的援助挪威的行动却遭遇失败，最后挪威陷落，英法部队被困（参见词条挪威战役）。

1940年5月10日，希特勒调兵西进，对荷兰、比利时、卢森堡等国和法国发动突然袭击。张伯伦在一片责难声中下台，当天下午6时，乔治六世国王召见丘吉尔，令其组阁。一小时后，丘吉尔会见工党领袖克莱门特·理查德·艾德礼，邀请艾德礼等其他政党领导人入阁，并获得各方的支持。但这并不是一个正式的各党联合政府，而是团结在丘吉尔周围的“举国一致内阁”。丘吉尔在危机中达到了政治生涯的顶峰。5月13日，丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家。你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”下议院最终以381票对0票的绝对优势表明了对丘吉尔政府的支持。

正在此时，希特勒发动的“闪电战”席卷了荷兰、比利时，占领了欧洲大陆各沿海口岸城市，前线战局急转直下，5月底，丘吉尔下令撤出在法的英国远征军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入救援行列。丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”丘吉尔断然拒绝了希特勒的“和平”建议，领导英国人民进行保卫英伦三岛的战斗。

为了改变孤军作战的困境，丘吉尔展开积极的外交活动，采取一切措施努力争取同盟者，首先大力争取美苏两国的支持和参加。上任后，丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。1940年6月13日，丘吉尔第五次访问法国，他希望游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。6月22日，法国投降，丘吉尔支持夏尔·戴高乐将军在伦敦成立了法国民族委员会。8月，在丘吉尔的提议下，经过两国艰苦的磋商，以及美国总统富兰克林·罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，英国则以租赁的形式将其在海外的军事基地交给美国。9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡（参见词条不列颠之战）。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。

丘吉尔以与罗斯福良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠之战以英国的胜利告终。12月8日，英国的美元储备已经枯竭，45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国的资金短缺，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后，提出以“租赁”的形式将武器弹药支援英国。两个月后，租赁法案在美国国会获得通过，在罗斯福12月30日的著名讲话中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”

1941年6月22日，德国大举入侵苏联（参见词条苏德战争）。丘吉尔立即表示英国将同苏联联合对德作战，在当天晚上发表广播讲话说“最近二十五年以来，没有一个人比我更始终不渝地反对共产主义了，凡过去我说过的有关共产主义的话，我一个字也不想收回。但是，在此刻正在展开的景象面前，所有这一切都变得黯然失色了……俄国所受到的威胁，也就是我国和美国所受到的威胁，……我们当然要尽我们所能去帮助俄国和俄国人民”。7月12日，英苏两国签订了在对德作战中联合行动的协定。8月，丘吉尔与罗斯福在纽芬兰普拉森特湾的一艘战舰上会晤，并签署《大西洋宪章》，声称：“英美两国不承认法西斯国家通过侵略占领的别国领土，两国联合起来共同打败纳粹暴政。”在战胜德国及其附庸国之后，两国致力于建立公正和民主的世界。同时决定给苏联提供物质援助。12月7日，珍珠港事件发生，第二天，美、英向日本宣战，不久后，德、意也正式对美宣战。丘吉尔意识到战局必将出现重大转机，说：“我知道美国已经完全彻底地投入了这场战争，因此我们终将会赢得胜利。”1942年1月1日，英、美，苏、中等26个国家在华盛顿签署反对法西斯侵略的《联合国家宣言》，宣言规定，签署国要保证用自己的全部经济，军事力量与法西斯作战，不得单独与敌国缔结停战协定或和约。至此，世界反法西斯同盟形成。丘吉尔在同盟的建立过程中，起到了积极的作用。

在大战过程中，丘吉尔作为同盟国的主要领导人之一，出席了苏、美、英三国领袖举行的德黑兰会议、雅尔塔会议、波茨坦会议，以及中英美领袖举行的开罗会议等，为争取反法西斯战争的最后胜利作出自己的贡献，并确定了战后的“雅尔塔体系”。

1945年5月7日，德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。在乔治六世的邀请下，丘吉尔和王室成员一起站在白金汉宫的阳台上，接受兴高采烈的民众的欢呼。

丘吉尔参加反法西斯战争的根本目的，是维护英国的霸权利益。因此，随着第二次世界大战的胜利发展，当德、意、日法西斯的覆灭已成定局，战后划分势力范围的问题提到日程上来时，他反苏、反共、反对民族解放运动的政治立场便越来越明显地表现出来，英国同苏联及美国之间的矛盾和斗争也日益突出。在1943年德黑兰会议期间，丘吉尔第一次意识到“英国是一个多么小的国家”。他曾这样描绘：“我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛，中间坐着的是一头可怜的英国小毛驴”，“在这显然是无可估量的胜利处于高潮之际，对我来说，却是最不愉快的时刻”。

丘吉尔一直没有放弃反苏反共的立场。当战局不明朗时，他妄图假手法西斯削弱苏联，当战局趋于明朗，丘吉尔又担心战后苏联的强大。他再三拖延在法国开辟反对德国法西斯的第二战场，力图把战争的重担更久地压到苏联身上，尽可能地削弱苏联的力量。为了阻止苏联控制东欧，恢复英国在巴尔干地区的传统势力范围，丘吉尔竭力主张在所谓“欧洲柔软的下腹部”即巴尔干地区开辟第二战场，并支持在南斯拉夫、希腊、波兰等国恢复资产阶级的统治。1944年10月丘吉尔访问莫斯科期间向斯大林提出了划分巴尔干势力范围的方案。同时，丘吉尔在战争回忆录中写了他在战争结束前的政策和策略：“第一，苏俄已经成为自由世界的致命威胁，第二，必须立即建立一条新的阵线来阻止苏俄向前推进。”他甚至命令军事顾问研究紧接着第二次大战，进行对苏战争的可能性。后来，丘吉尔坦白地说：“还在战争结束之前，当成千上万的德国人放下武器投降，我们的大街小巷到处是欢天喜地的人群的时候，我就发电报给蒙哥马利，盼他集中收藏好德军武器，一旦苏军的攻势继续下去，我们便可以很容易地将武器重新分发给同我们合作的德国士兵。”

丘吉尔极力反对殖民地的民族解放运动，也绝不允许其它国家染指英国的殖民地。1945年2月在雅尔塔会议上，美国提出的关于由联合国托管英国殖民地的计划使丘吉尔十分愤怒。他宣布，只要他当一天首相，就决不会放弃“哪怕是一小块不列颠土地”。由于丘吉尔的极力反对，美国提出的这一方案未能通过。在希腊内战中，他派军队支持希腊的流亡政府。

1945年初，丘吉尔提出的政治纲领同英国人民的情绪背道而驰。而随着对德战争的胜利，大选问题逐渐被提上了议事日程。保守党为了利用丘吉尔在二战中赢得的政治资本，决定在同年7月举行议会选举。5月23日，丘吉尔正式辞职，乔治六世随即授命丘吉尔组织过渡政府，负责继续处理日常政务。英国大选时，苏美英三国政府首脑正在举行波茨坦会议，为使丘吉尔能够回国听取选举结果，会议决定暂停几天。信心满满的丘吉尔安排在选举揭晓那一天在伦敦家里举行小型宴会，以庆祝保守党的胜利。保守党总部乐观地预测保守党至少能获得56％的多数票，丘吉尔也相信自己必定会以英国新一届政府领导人的身份重返波茨坦。结果保守党在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但保守党只获得了197席，而工党在艾德礼的带领下却赢得393席，得以组阁。当丘吉尔得知失败的结果后，坐在那里呆若木鸡。

对于在最后胜利即将到来的时刻被赶下台，丘吉尔无法理解。他后来引用罗马帝国时代希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”

下台后的丘吉尔并未退出政治舞台。他始终认为自己是最有资格统治英国、“是能够对付俄国的唯一的人”。丘吉尔宣布，他将在议会中全力以赴地研究战后所面临的一切问题，继续领导保守党。下野后，丘吉尔经常发表一些连保守党人也不喜欢的演说，多次去国外旅行，写了许多文章，余暇时间画画、看赛马。在此期间，丘吉尔还专心致力于6卷巨著《第二次世界大战回忆录》的编写（该书在1948年至1954年间陆续出齐），并撰写了《英语民族史》。

1946年3月5日，丘吉尔访问美国时，由美国总统哈里·S·杜鲁门陪同，在密苏里州富尔顿城的威斯敏斯特学院发表了题为“和平砥柱”的著名演说。他说：“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。在这条线的后面，座落着中欧和东欧古国的都城。……所有这些名城及其居民无一不处在苏联的势力范围之内，不仅以这种或那种形式屈服于苏联的势力影响，而且还受到莫斯科日益增强的高压控制。”丘吉尔鼓吹美英联合，共同对付苏联和世界共产主义运动，叫嚷不能对苏联和所谓“共产主义的威胁”“采取绥靖政策”（参见词条铁幕演说）。在当时，这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但后来的研究认为铁幕演说拉开了冷战的序幕。

同时，丘吉尔还致力于西欧联合。1946年秋，他来到日内瓦湖边休息。9月19日，丘吉尔在瑞士苏黎世的一次讲话中提出了建立“欧洲合众国”的主张。他说，为了拯救欧洲必须“重建欧洲大家庭”，建立“一种类似欧洲合众国的组织”。在丘吉尔的筹划中，统一的欧洲不仅是英国的反苏堡垒，同时也是处理同美国关系的后盾。丘吉尔发起成立了由几个党派和团体参加的“欧洲统一运动委员会”，并当选为执委会主席。同年5月，“欧洲统一运动委员会”在荷兰海牙召开了一次由各国政治活动家参加的会议，讨论欧洲统一问题。会议决定成立一个由各国议员代表组成的欧洲会议，商讨成立欧洲委员会事宜。1949年5月，欧洲委员会正式成立，丘吉尔当选为名誉主席。

为了加强英国在世界事务中的作用，他在1948年的保守党年会上全面阐述了“三环外交”政策，提出第一环是英联邦和英帝国，第二环是包括英国、加拿大和美国的英语世界，第三环是联合起来的欧洲。丘吉尔认为，“一旦它们连结在一起，就没有任何力量的结合足以推倒它们”。而英国“则是在这三环的每一环中都占有重要地位的唯一国家”。这一思想一度成为英国外交的指导方针。

1950年朝鲜战争爆发后，丘吉尔反对美国扩大战争和进行核讹诈。

在1951年的大选中，保守党重夺政权，77岁的丘吉尔再度出任首相，兼任国防大臣（他很快辞去这一职务）。在第二任期间，丘吉尔基本上保持了工党政府的部分企业国有化政策和社会福利政策；在防务领域，英国在1952年10月3日试制成功了第一颗原子弹，成为世界上第三个拥有核武器的国家；在对外政策上，把英美同盟作为对外政策的基础，对苏联采取强硬态度。1954年10月，丘吉尔促成了《伦敦-巴黎协定》的签订，使西德加入北约；同年9月，英国参加了“东南亚条约组织”，随后又加入“中央条约组织”。他还提出建立“欧洲防御共同体”。虽然未能阻止英帝国的殖民政治和霸权地位土崩瓦解的趋势，但在总体上，丘吉尔政府采取了较为积极的措施，试图保持在原战略要地的政治、经济利益，使英帝国平稳地向英联邦过渡。

1953年，丘吉尔被伊丽莎白二世女王授予嘉德勋章，自此称“温斯顿·丘吉尔爵士（Sir Winston Churchill, KG）”。据说伊丽莎白二世还有意封他为伦敦公爵，以表彰其为英国所做出的贡献。但最终丘吉尔接受了其子伦道夫的建议（如果丘吉尔接受爵位，那么在他死后继承公爵的伦道夫将进入上议院，丧失成为下议院议员的资格），拒绝了伦敦公爵的封号。获得嘉德勋章后，丘吉尔被称为“Sir Winston Churchill, KG”。12月10日，丘吉尔凭借《第二次世界大战回忆录》获得诺贝尔文学奖。同月，参加英、美、法三国首脑百慕大会议。

1954年11月30日，丘吉尔80岁华诞，议会两院在西敏寺为他举行隆重的庆祝活动。

自1953年6月中风以后，丘吉尔的健康每况愈下。1955年4月4日，他在唐宁街十号举行宴会，伊丽莎白二世夫妇应邀参加。4月5日中午，丘吉尔主持了最后一次内阁会议，下午四点半他前往白金汉宫，正式向女王递交辞呈。当天下午5点，丘吉尔迁出唐宁街十号。当走出首相官邸时，他吸着雪茄，打出有名的“V”手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢呼声中离去。辞去首相职务后，丘吉尔仍留在下院。

1956年，丘吉尔的长篇历史著作《英语国家史略》出版。

1959年，丘吉尔又在下院选举中获胜，连任一届。11月，继承了“下院之父”的称号。

晚年的丘吉尔，对于自己终生为之效力的事业仍然念念不忘。1963年4月9日，在接受美国“荣誉公民”的称号时，他发表书面讲话说“我不同意那种认为英国和英联邦现在应在世界上扮演默然听命和次要角色的见解。”“谁也别想永远低估我们的精力、潜力和恒久不衰的力量。”可是，大英帝国的没落却是无可挽回的。丘吉尔在回顾自己的一生时，也只能无可奈何地承认“我曾取得过很多成就，但到头来却是一场空。”

进入20世纪60年代以后丘吉尔的身体日趋衰弱，谈话时必须借助助听器，腿脚亦不那么灵便，走路时经常需要人搀扶。1960年，丘吉尔在卧室中摔了一跤，跌断了背部的一根骨头。丘吉尔的兴趣爱好也从写作、绘画逐渐转向阅读和电影等。1962年夏，丘吉尔在摩纳哥蒙特卡洛再次严重摔伤，胯骨骨折，英国空军专门出动专机将他接回伦敦进行接骨手术。几个星期后，丘吉尔又重新站立了起来。

1964年底，丘吉尔喜庆90华诞，BBC为他的生日制作了特别节目。11月30日，丘吉尔收到了六万多封贺信和贺电，以及许多贺礼，其中包括伊丽莎白二世送来的鲜花。

1965年1月初，丘吉尔因患感冒而卧床不起，11日被诊断为再次中风，15日因脑溢血而昏迷。同月24日上午，丘吉尔与世长辞，享年91岁。丘吉尔的灵柩在西敏寺停放，供民众吊唁，议会也休会三天；灵柩由议会议长和3名政党领袖，以及国防和海陆空参谋长守护，大约有32万民众前来向丘吉尔致敬。1月30日，英国政府为他举行的国葬在圣保罗大教堂进行。伊丽莎白二世和王室成员打破惯例，出席葬礼。包括法国总统、西德总理、苏联元帅、美国前总统和日本前首相等几十位外国政要和社会名流也参与了国葬仪式。根据丘吉尔的遗愿，仪式结束后，灵柩用游艇运到滑铁卢火车站，在那里鸣礼炮19响，然后用火车把灵柩运到他的家乡伍德斯托克镇。

丘吉尔的一位战时秘书在回忆他的最后历程时，充满感情地写道：

我从火车车窗向外望去，两个孤零零的身影生动地向我展示了丘吉尔在普通民众心目中的地位：第一个人身穿王家空军的旧制服，站在房顶的平台上立正敬礼；另一位普通的农民站在离路轨几百码远的田野里，他停下了手中的农活，脱帽肃立，低头默哀。

最终，丘吉尔长眠于出生地布伦海姆官附近的布雷顿教堂公墓中，与父母亲葬在一起。

20世纪30年代，丘吉尔在纳粹德国势力急剧膨胀、战争危机日益严重情况下，不断提醒政府和公众注意英国国防实力有被德国超过的危险，反对对德国采取绥靖政策，谴责《慕尼黑协定》，主张加强军备，建立以英法联盟为核心包括苏联在内的反德同盟。第二次世界大战爆发后，出任海军大臣。1940年5月10日德军闪击西欧当日，出任英国战时内阁首相兼第一财政大臣、国防大臣和保守党下院领袖，迅即把国民经济转入战时轨道。英军自敦刻尔克撤退和法国投降后，在英国孤军奋战的危难时刻，丘吉尔以其坚强意志和必胜信心，领导英国及英联邦国家人民进行反法西斯战争，在不列颠之战中击败德国空军，迫使纳粹德国元首希特勒放弃进攻英国的企图，使英国成为反法西斯抵抗运动的大本营和解放欧洲的反攻基地。他强调保卫海上交通线，团结一切反法西斯力量，借助美国的实力重返欧洲大陆，彻底击败轴心国。1940年9月批准以英国部署在西半球的海空军基地交换美国50艘驱逐舰的协议。12月请求美国总统罗斯福增加援助，并促成美国通过租借法案。1941年1月派遣三军参谋部代表与美国军方会谈，制定“先欧后亚”的战略方针。1941年6月22日苏德战争爆发当天即宣布援助苏联；7月12日与苏联达成军事协定，规定在战争中联合行动，不与德国单独谈判和媾和。12月7日太平洋战争爆发，次日对日宣战。

二战期间，丘吉尔多次与美、苏首脑会晤，制定联盟战略，达成一系列协议。1941年8月与罗斯福签署《大西洋宪章》，确定两国共同对德政策和战争目标。12月至次年1月与罗斯福举行华盛顿会议，决定建立美英参谋长联席会议，以协调两国战略、共同使用两国资源和战略物资，并参与起草和签署《联合国家宣言》。在开辟第二战场问题上，与美、苏领导人有重大分歧。1943年1月与罗斯福举行卡萨布兰卡会议，反对在1943年开辟第二战场，主张加强地中海攻势，进军意大利。1943年11月与中华民国领导人蒋介石、罗斯福举行开罗会议，签署《开罗宣言》。11月与罗斯福、苏联领导人斯大林举行德黑兰会议，决定1944年5月在西欧开辟第二战场，并就战后欧洲秩序的安排和国际组织的建立进行讨论，签署《德黑兰宣言》和《德黑兰总协定》。1945年2月与罗斯福、斯大林举行雅尔塔会议，就分区占领德国、对德实施管制、波兰的边界划分和政府的组成、联合国安理会的表决程序等问题达成协议。7月与美国总统杜鲁门和斯大林举行波茨坦会议。

在二战中，丘吉尔力主与美国结成特殊关系，战后又在意识形态领域反苏反共，并设计了“三环外交”。

在这一政策中，英联邦和大英帝国是“三环外交”政策的第一环，也是英国保持大国实力的倚重力量。因而丘吉尔政府对待英联邦及殖民地方面，采取积极措施，试图确保英国对战略要地的控制，力图使英帝国平稳地向英联邦实现过渡。包括美国在内的英语世界（实际上主要是指英美特殊关系）是“三环外交”中的第二环，也是它的基石。因此，保守党政府是十分重视英美关系的，在对美政策方面，英国基本上都配合了美国大西洋联盟政策的需要，但是这并不代表英国就事事顺应美国，它在加强英美关系的同时，还是积极充分发挥了自己外交影响力，试图使美国的策略更加符合自身的利益需要。“三环外交”中的最后一环是联合起来的欧洲。丘吉尔政府在此时的欧洲政策上面临着欧洲经济一体化开始和德国重新武装两大问题。英国虽然支持欧洲的联合，但是它却不希望加入欧洲联合中去，而是希望在外部予以支持，以世界性大国的姿态与之发生联系。在面对欧洲防务一体化和德国重新武装的问题上，英国虽然不愿加入欧洲防务一体化，但还是始终关注并最终促成了德国重新武装的成功。

“三环外交”对战后英国外交产生了重要影响，和平时期的丘吉尔政府沿着这条外交策略展开外交活动，试图以此来挽救英国的衰落，保住其原有的大国地位。纵观保守党政府的外交活动，其外交政策虽然未能阻止英国大国地位的衰落，但还是在一定程度上维护了英国的国家利益。

丘吉尔的创作具有明显的纪实色彩和自传色彩，他的风格雄浑、粗犷、坦荡、热诚，“他对近代人心目中作家少不了的细腻美十分陌生”。他非常善于描绘波澜壮阔的战争场面，十分善于真实而又生动地刻画历史人物，在发表对历史问题的看法时，丘吉尔往往“不戴面具，没有分裂的迹象，没有复杂如迷的本质”。他的演说美丽动人，响亮精彩，富于超凡的热情和鼓动精神，能使绝望中的人们振奋，颓废中的人们昂扬。凭借卓越的才华，丘吉尔使20世纪英国的演说文体走向了登峰造极。

丘吉尔从不把文学创作看作是个人的事，认为“文学从根本上说是世界性的”。由于他作品的自传性质表现的很是强烈，以致于人们每每读起他的书来爱不释手，倍感亲切。时人认为：“他的历史作品将个人和史实的因素密切揉合在一起。”由于“他亲身经历战火，冒险犯难，抵挡极高的压力，所以他的话有一种震荡力”。有时还往往使个人的一面占上风。巴尔福勋爵说：“《世界危机》是温斯顿的精彩自传，乔装成世界史。”实际上，丘吉尔的全部创作，也不外是他在不同的历史时期、不同社会政治背景下的变相自传而已，如《我的早年生活》是其早年标准的自传；《伦道夫·丘吉尔传》《马尔巴罗公爵传》似在为别人作传，实际上同样是在自述，是在寄托和表现自己某一特殊时期的精神追求和精神历史。就像《萨伏罗拉》中的“萨伏罗拉”，即代表了丘吉尔的人生理想和未来蓝图那样。

丘吉尔是最后一位也是最有影响力的辉格史学倡导者。在青年时期，丘吉尔就确定了信念，认为英国的历史应该被看作是不断实现帝国梦想的进程。这种信念影响着他一生的政治生涯和历史创作。丘吉尔的史学思想和散文风格深受爱德华·吉本《罗马帝国衰亡史》、托马斯·巴宾顿·麦考莱《英格兰史》的影响。他对社会史和经济史没有什么兴趣，一直认为历史在本质上是政治的、军事的，是伟人推动其向前的。

丘吉尔是在第二次世界大战期间，带领英国人民取得胜利的民族英雄，是与苏联领导人斯大林、美国总统罗斯福并立的“三巨头”之一。英国《星期日泰晤士报》在战争期间这样评论他：“丘吉尔是我们的秘密武器。在这个伟大的时刻，我们在伟大领袖的英明领导下战斗，感到无比幸福。今天，丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”

英国工党政治家克莱门特·理查德·艾德礼在丘吉尔去世后，曾应《观察家报》邀请，为丘吉尔写过一份悼词，称他就“像一张多层饼，其中有一层肯定是包括了17世纪。18世纪对他来说是清清楚楚的。还有19世纪，当然还有厚厚的一层是20世纪”。

英国哲学家以赛亚·伯林：

英国保守党政治人物、第55任首相鲍里斯·约翰逊任伦敦市长时曾说：“丘吉尔对科学的热情及支持很少被人讨论，但却是他传奇一生的重要部分。无论过去或现在，作为政治家，温斯顿·丘吉尔爵士都是科学史上的最大盟友。”但在约翰逊自己撰写的关于丘吉尔的传记中，他又用一种嘲讽的语气解释丘吉尔在20世纪30年代反对希特勒的决定，认为丘吉尔“把全部家当押在一匹被称为反纳粹主义的马上……他的押注获得了辉煌的成功”。

在雅尔塔会议间的宴会上，苏联领导人约瑟夫·斯大林称赞丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。连丘吉尔在政治上的对手也说：“丘吉尔是大家一致认为永远不能成为首相的人，可是他同样也是在这危急关头获得大家一致欢迎，认为是唯一可能出任领袖的人”，“人们不能不喜欢他，他的才能与朝气是无与伦比的”。人们称他“自始至终是一个伟大事业的伟大先锋，也是一位历史的伟大缔造者”。

二战期间欧洲盟军最高司令、后来的美国总统德怀特·戴维·艾森豪威尔说：“在战争中，丘吉尔作为领导者是强势、好战和富有鼓动力的。他多数的问题都来自于战争的执行过程，在处理这些问题时，他和我常常进行针锋相对的争论。在我们对事情的看法不能完全一致时，我们的友谊却从未因此而被冲淡。”

在诺贝尔文学奖颁发的典礼上，宣读给丘吉尔的颁奖词的瑞典学会会员席瓦兹说：“大政治家和大战士难得也是大作家。我们想起凯撒、马库斯甚至拿破仑。……丘吉尔的政治和文学成就太大了，我们忍不住要将他刻画成拥有西塞罗文才的恺撒大帝。以前从来没有一个历史领袖人物两样兼备又这么杰出，跟我们如此接近。”

瑞典文学院院士利列斯特兰德在颁奖仪式上高度评价丘吉尔的文学成就：“过去曾有几位首相、外长，甚至还有两位美国总统荣获诺贝尔和平奖，如今又有一位伟大的政治家获得了诺贝尔文学奖，这是有史以来的第一次。英语是人类思维的一种奇妙而灵活的手段，温斯顿·丘吉尔爵士是一位举世公认的英语大师。他的纪念碑式的传记作品早已成为经典，他的有关当代历史的著作流泻出博大精深的学识，文体明晰，且不失幽默和大气。然而对于温斯顿爵士而言，英语还是一件举足轻重的工具，他的部分职责就是仰仗英语而完成的。在黑暗的岁月里，他的言语和与之相应的行动激起了全世界千百万人们心中的信念和希望。”利列斯特兰德还借用丘吉尔著作中的一句话来描述丘吉尔本人：“在人类冲突的领域里，以前还从未发生过这样的事：如此众多的人都应该深深地感激一个人。”

美国政治家阿德莱·史蒂文森在丘吉尔逝世后在华盛顿国家大教堂致悼词说：“今天，我们怀着悲痛的心情在这里集会，哀悼世界上一个最伟大的公民。温斯顿·丘吉尔爵士逝世了。这位曾领导许多国家、指挥千军万马、激励人们取得一个又一个胜利并把新的勇气注入人们心田的声音沉默了。我们将再也听不到那熟悉的充满雄辩与机智、勇气与抗争、坚定信念与不屈精神的演说了。我们的世界因此而变得更加贫乏，政治对话受到了削弱，鼓舞大众的滚滚政治洪流变成引涓涓细水。天上出现了一片空寂。”

美国前总统理查德·尼克松对丘吉尔盛赞不已，他认为丘吉尔有着坚强的人格品质、强烈的民族使命感和责任感、坚定的人生信念以及超出常人的胆识谋略，是“20世纪最伟大的人物”。

美国作家约翰·鲍威尔在《20世纪世界领导人传记百科》中评价道：“温斯顿·丘吉尔如果在第二次世界大战前就去世的话，他仍然是会被后人缅怀的重要人物。他最令世人关注的成就便是他对纳粹德国的抵抗。1940-1941年他曾领导英国为保卫国家的统一而进行艰苦卓越的斗争，他为了保护处于危急时刻的西方文化进行了不屈不挠的奋斗。这位英国人将永远得到人们的敬畏。”

中国历史学者陈兼、王斯德在《外国历史名人传·现代部分》的“丘吉尔”条目中称赞其为“本世纪（20世纪）最负盛名的英国资产阶级政治家”。

中国历史学者王章辉：“（丘吉尔是）英国现代史上最杰出的政治家和国务活动家之一。从他进入英国国会时算起，他在英国政治舞台上活动了六十多年，曾历任殖民地事务部次官，贸易大臣、内政大臣、海军大臣、军需大臣、陆军大臣和空军大臣、殖民地事务部大臣、财政大臣，并两次出任英国政府首相，经历了英帝国由强盛到衰落的历史过程。在英国现代史上还没有见过象丘吉尔这样担任过这样多重要部门的大臣，具有这样多方面的统治经验，并在两次世界大战期间都在政府内担任关键职务的政治家。”

中国历史学者张利华：“丘吉尔一生活跃于英国政治舞台。成为英国杰出的国务活动家和政治家。在第二次世界大战期间，他勇敢地承担起领导英国人民反抗德国法西斯的斗争重任。并且致力于世界反法西斯统一战线的建立，为世界反法西斯战争的胜利作出了突出的贡献。丘吉尔一生站在资产阶级立场上，反对社会主义，仇视民族解放运动。竭力维护资本主义制度和‘大英帝国’的利益，成为英国大资产阶级的忠实代言人。”

Victory（胜利）、弗莱芒语的Vrijheid（胜利）和法语的Victoire（胜利）。这一手势迅速传开，尤其丘吉尔在公众场合频繁使用这个手势，使其象征意义得以确立并流传下来。在整个20世纪40和50年代，这一手势的意义只有一个，即“胜利”。

丘吉尔特别爱抽雪茄烟，每天最少要抽上10根。因此，他的食指和中指如果不是在摆出“V”字，那就常会夹着一支雪茄烟。丘吉尔一生抽过的雪茄烟，据说有3000公斤。加拿大摄影师优素福·卡什在1941年为第二次世界大战的宣传而拍摄的一张丘吉尔知名的照片《愤怒的丘吉尔》（又名《The Roaring Lion》）。这张照片摄于丘吉尔在渥太华向加拿大议会发表关于二战的演讲后。丘吉尔原本叼着雪茄，但卡什认为那一形象难以体现丘吉尔的勇猛和斗志，于是突然上前，在说“对不起”的同时一把夺下雪茄。被卡什惹恼的丘吉尔怒目而视，左手叉腰，即将发火。卡什抓住这一瞬间，按下快门。就这样，一幅名作诞生。这张作品记录下丘吉尔意欲发怒时的威严神情，被认为是丘吉尔肖像中“最有性格”的一张。许多人认为，这张照片传递出丘吉尔坚定与纳粹作战到底的勇气。照片很快被许多报刊争相发表，还被多国印制成邮票发行。曾登上《生活》杂志封面，成为20世纪人像摄影的经典之作。

丘吉尔是个先天不足的早产儿，发育比一般人晚，两岁多才学会说话，发音不准还有些口吃，三岁的时候，连说“妈妈”“爸爸”都很吃力。他早年体质弱，晚年健康状况更差，六十七岁时被诊断为动脉硬化和轻度非典型心绞痛。从遗传角度讲，丘吉尔家族并没有长寿基因，上溯七代没有一个活过90岁的。但正是这样一个体质上不占任何优势的人，竟能活到91岁。究其原因，首先要归功于他有众多健康的爱好，这些爱好在很大程度上增强了他的生命力。丘吉尔的兴趣相当广泛，除了政治外，还有军事、音乐、美术、文学等，在绘画上也有很高的造诣。早年，丘吉尔对军事产生浓厚的兴趣，并立志要当军官。为此，他在课余参加了学校的特别陆军班，很快就学会并迷上了击剑、游泳、骑术，尤其是击剑，他曾获校际击剑比赛的银牌。作为画家，他开过个人画展；作为记者、作家，他的《世界危机》《第二次世界大战回忆录》甚为畅销，并荣获了1953年度的诺贝尔文学奖。丘吉尔还酷爱宠物，家中养有牛、羊、猪、天鹅等动物，他甚至还养过一头豹子。活在爱好中，成了丘吉尔的生活方式。终其一生他都生活在自己的爱好里，从而分解了工作上压力，陶冶了情操，增强了体质。

丘吉尔还喜欢锻炼身体，他的诸多爱好中有不少是属于体育项目。丘吉尔早年就读于哈罗公学，在学习之余虽喜欢游泳，但很少和同学们一起去游，往往独自一人在学校游泳池内游，一游就是几个小时。后来，丘吉尔进入桑德赫斯特皇家军事学院，又喜欢上了划船，并且爱上了骑马，迷上了与骑马相关的打猎和打马球，经常在业余时间练习马术，马术也成为他期终考试各项成绩中最好的一项。在军校毕业后，丘吉尔成为骑兵军官，因为没有作战任务，他就整天练习骑马，闲暇时打打马球，身体也因此好多了。二战期间，丘吉尔承担着常人难以想象的心理和工作压力，但由于早年锻炼的铺垫，他不仅早就过了医生预测他活不过的四十五岁，还领导英国人民最终成功击退了德军的疯狂进攻。二战以后，丘吉尔迷恋开车，晚年还参加砌墙体力劳动，一天可砌三百块砖，这些都有益于他的健康。

丘吉尔一生注意劳逸结合，很善于休息。二战期间，德国对伦敦实施了长时间的疯狂轰炸，这段时间是丘吉尔一生中最忙，也是心理压力最大的时期。对英国大为不利的战争进程让整个英国忧心忡忡，日理万机的丘吉尔的神经时刻处于高度紧张状态，他每天只能睡三到四个小时。那段日子，为了躲避德国的疯狂空袭，丘吉尔只能呆在地下室指挥英国军队作战。为了放松心情，缓解压力，丘吉尔拿起织针泰然自若地织起毛衣来，士兵们看到自己的首相用粗大的手指捏着细长的织针，一本正经地织毛衣，都快忍不住要笑出来了。丘吉尔则无视士兵的反应，安然地织毛衣，听汇报，下达各种指令，神情悠闲，心情淡定。有一次，他手下的一位将军实在忍不住了，就对丘吉尔说：“首相，我觉得织毛衣这种事您可以暂时先放一放。因为德国飞机时常光顾这里，也因为您忙着指挥成千上万的军队啊！”丘吉尔回答说：“正是因为这样，我的身心必须得到有效的休息。所以，我正在进行自我调节。织毛衣让我心情惬意，让我的大脑得到休息，并时刻保持冷静与清醒的意识，避免我因冲动发出错误的指令。”丘吉尔就是靠着这些独特有效的休息方式减轻了巨大的压力，带领英国人民取得了反法西斯战争的伟大胜利。

二战结束后的六年时间里，丘吉尔致力撰写《第二次世界大战回忆录》。紧张写作之余，他依然热衷于编织毛衣，以助于行文构思。曾经有人向他讨教长寿的秘诀，他笑着说：“如果有地方坐，我绝不站着；如果有地方躺着，我绝不坐着。”这些重视休息的方法，使丘吉尔毕生精力充沛，至八九十岁高龄依然头脑清醒、思维敏捷。

丘吉尔早年曾经在脑海中勾画着制造一种新型陆军机车，这与后来试验成功的坦克不谋而合，加之丘吉尔在军需大臣任内推动了坦克的大规模生产，因此他有“坦克之父”的称呼。此外，丘吉尔还喜欢飞行，可惜他缺乏空间感，在一次训练中，飞行出了事故，他本人虽然幸免于难，但是他的教官却伤势严重。

1908年，丘吉尔同克莱门汀结婚。婚后，正如他后来所写的，他们“一直生活得很美满”。婚姻美满并不意味着永远没有烦恼。克莱门汀是丘吉尔最得力的支持者，党派观念极强。但是她不赞成把政治作为一种职业，也看不惯她丈夫的许多政界朋友和亲密伙伴。由于丘吉尔不能放弃他的政治生涯，因此两人不得不达成谅解。他们常常分居生活，他办公事，她到法国或在伦敦的乡间别墅度假。丘吉尔从未对其他妇女表示任何兴趣。他们经常通信，信也写得很长。这些书信充分反映了夫妻间的忠贞爱情与信任。

一次宴会上，丘吉尔和克莱门汀面对面坐着。丘吉尔的一只手在桌子上来回移动，两个手指头向着克莱门汀的方向弯曲。旁人对此十分好奇，就问克莱门汀：“您丈夫为何这样若有所思地看着您？他弯曲着手指，来回移动又是什么意思呢？”“这很简单，”克莱门汀回答，“离家前我俩发生了小小的争吵，现在他正在承认那是他的过错，那两个弯曲的手指表示他正跪着双膝向我道歉呢！”丘吉尔听罢，立即停下手中刀叉，还以颜色说：“这正是我对你的要求。”尽管二人有时会闹些不愉快，但丘吉尔对妻子仍是一往情深，他说：“她是我人生的伴侣，生活的支柱，没有她我就不会成功。

中文互联网流传着许多关于丘吉尔的趣事，今选取部分展示。

第一次世界大战爆发前不久，美国出生的女权主义者南希·阿斯特到布伦海姆宫拜访了丘吉尔，受到丘吉尔的热情地接待。在交谈中，阿斯特大谈特谈妇女权力，问题，并悬切希望丘吉尔能帮助她成为第一位进入众议院的女议员。丘吉尔嘲笑了她的这一念头，也不同意她的一些观点，这使这位夫人大为恼火。她对丘吉尔说：“温斯顿，如果我是你的妻子，就会往你咖啡杯里放毒药！”丘吉尔温柔地接着说：“如果我是你的丈夫，我就会毫不犹豫地把它喝下去！”

萧伯纳为庆贺自己一新剧本的演出，特发电报邀请丘吉尔看戏：“今特为阁下预留戏票数张，敬请光临指教。并欢迎你带友人来，如果你还有朋友的话。”丘吉尔立即复电：“本人因故不能参加首场公演，拟参加第二场公演。如果你的剧本能公演两场的话。”

在一次访美期间，丘吉尔应邀去一家供应冷烤鸡的简易餐厅进餐。在要取第二份烤鸡时，丘吉尔很有礼貌地对女主人说：“我可以来点儿鸡胸脯的肉吗？”“丘吉尔先生，”女主人温柔地告诉他，“我们不说‘胸脯’，习惯称它为‘白肉’，把烧不白的鸡腿肉称为‘黑肉’。”丘吉尔为自己的言辞不当表示了歉意，可心里却认为这是咬文嚼字。第二天，这位女主人收到了一朵丘吉尔派人送来的漂亮的兰花，兰花上附有一张卡片，上写：“如果你愿把它别在你的‘白肉’上，我将感到莫大的荣耀——丘吉尔。”

在丘吉尔75岁生日的茶话会上，一名年轻的记者对丘吉尔说：“首相先生，我真希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍记者的肩膀说：“记者先生，你这么年轻，身体又这么壮，应该是没问题的。”

丘吉尔的仕途也并非一帆风顺，尤其是在1922年，他因为做了阑尾切除手术，不能进行他所擅长的讲演，结果竞选失败。他说：“转眼之间，我发现自己失去了职务，失去了党派，失去了席位，甚至还失去了阑尾。“他的朋友们本来情绪还很沉闷，但让他这样一说，都轻松了起来。

一次丘吉尔访问美国，罗斯福总统邀请他住在白宫，下榻在林肯卧室。罗斯福说：“这是一件具有历史意义的事情，以后你就可以说你在林肯的床上睡过觉了。”就寝半小时后，白宫管家惊奇地发现，丘吉尔身着一件老式睡衣，拎着手提箱，踮着脚尖，贼一样地从林肯卧室里溜出来。事后，丘吉尔向管家嘟哝：“什么有历史意义的床，叫它见鬼去吧。丘吉尔不能在一张不舒服的床上度过一夜。”

二战期间，一次，丘吉尔来到白宫，要求美国给予军事援助。当他正在白宫的浴室里光着身子踱步时，有人敲浴室的门。“进来吧，进来吧。”他大声喊道。门一打开，出现在门口的是罗斯福。他看到丘吉尔一丝不挂，便转身想退出去。“进来吧，总统先生，”丘吉尔伸出双臂，大声呼喊：“大不列颠的首相是没有什么东西需要对美国的总统隐瞒的。”两人一阵大笑。英国从美国得到了全面的军事援助。

在二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵在英国陆军部供职。每当丘吉尔外出巡视时，曼克罗夫特就去首相官邸，在丘吉尔专用的大地图上标出近阶段的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。一天，曼克罗夫特按惯例把地图放在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面标记。他把帽子朝天搁在了身旁。这时，丘吉尔回来了。他见有人趴在地上全神贯注地在标注地图，旁边还有一个底朝天的帽子，于是便不声不响地摸出两个便士，扔进了曼克罗夫特的帽子里。

德军占领荷兰期间，荷兰流亡政府在美国设立了总部。德克·扬·德·吉尔总理没怎么出过国，也几乎不会讲英语。在第一次会晤丘吉尔时，一见面，吉尔伸出手，向他的英国盟友友好地说了声“再见”。“先生，”丘吉尔这样作答，“我希望所有的政治会议都这样简短扼要。”

一天，有人问丘吉尔，做个政治家要有什么条件。丘吉尔回答说：“政治家要能预言明日、下月、来年及将来发生的一些事情。”那个人又问：“假如到时候预言的事情未实现，那怎么办？”丘吉尔说：“那就要再说出一个理由来。”

丘吉尔有一个当演员的女儿萨拉，她曾嫁给杂耍剧院的演员维克·奥利弗。当时，丘吉尔就不中意这位女婿。一天，他俩在一起散步，奥利弗问岳父，在这场战争中（指第二次世界大战），他最敬佩的是谁。丘吉尔出人意外地回答：“墨索里尼。”接着又补充说：“他有勇气枪毙了自己的女婿（指墨索里尼批准处决了女婿加莱阿佐·齐亚诺）。”

丘吉尔有一只心爱的卷毛狗，名叫鲁弗斯。一天晚上，在首相的乡间别墅里放映电影《雾都孤儿》，鲁弗斯像往日一样，在它主人的膝盖上占据了一个最好的位置。当影片放到比尔·赛克斯为了摆脱警察的追踪，准备淹死他的狗时，丘吉尔用手捂住了鲁弗斯的双眼并说：“亲爱的，现在不许看了，等会儿我会告诉你后来发生的事。”

在一次招待高官显贵的宴会上，礼宾司的一名官员走到丘吉尔身旁，对他耳语说，他看见某先生把一只银制的盐缸塞进了自己的口袋。听了这话，丘吉尔当下将一只银制的胡椒粉缸塞进了口袋，好像无人看见一样。宴会结束时，丘吉尔悄悄走到那位拿了盐缸的先生旁边，轻声对他说：“亲爱的，我们都被别人看见了。哎，最好还是放回去吧，你说呢？”

在第二次阿拉曼战役之前夕，丘吉尔召见了英军指挥官伯纳德·劳·蒙哥马利。在谈话中，丘吉尔提议他应该研究一下逻辑。蒙哥马利担心自己会陷入纠缠不清的逻辑命题中，便推托说：“首相先生，你知道，有这样一句谚语：‘了解和亲昵会产生轻蔑。’也许我越是研究逻辑，便会越加轻视它。”丘吉尔取下烟斗说：“不过我要提醒你，没有一定程度的了解和亲昵，什么也不会产生出来的。”

早在1945年，丘吉尔就得到了诺贝尔文学奖的提名。但在随后的研究报告中，他的早年作品《萨伏罗拉》和《世界危机》《马尔巴罗的生平与时代》纷纷被淘汰。当时的丘吉尔仅是一名国会议员、在野党领袖，以及一名不折不扣的职业作家。但直到1953年，当他的六卷本《第二次世界大战回忆录》中的最后一卷问世，瑞典文学院才将《第二次世界大战回忆录》列为获奖作品。这打破了瑞典文学院严守的一项不成文规定：不颁奖给任何在角逐诺贝尔奖期间在其本国政府里担任职务的作家。

10月15日，瑞典文学院终于投票将奖金颁给丘吉尔，理由是：“由于他在描绘历史与传记方面之造诣和他那挥卫人的崇高价值的杰出演讲。”瑞典文学院一向遵守一项规定：在开票之前严守秘密。可是，由于这位新得奖人身份特殊，所以学院在开票前，通过外交渠道，询问丘吉尔本人是否照意接受诺贝尔文学奖。丘吉尔毫不犹豫地同意了。当瑞典驻伦敦大使哈格洛夫前往唐宁街10号，向丘吉尔证实学院的决议时，丘吉尔说，他十分珍视这项用以表扬他文学作品的“如此大的奖赏”。他将前往斯德哥尔摩，亲自向诺贝尔委员会道谢，向瑞典文学院致敬，并去欣赏该市的美景。但在12月10日，也就是诺贝尔奖颁奖日时，丘吉尔却因在百慕大参加一次国际高峰会议（会中讨论斯大林去世以及欧洲共同防御的问题），无暇分身前往瑞典。于是由他的夫人克莱门汀·丘吉尔和他们最小的女儿玛丽代表丘吉尔前往参加典礼。

典礼后，克莱门汀在斯德哥尔摩市政厅的宴会上朗读丈夫的答谢词，说：“诺贝尔文学奖在我心目中是意外的殊荣，很遗憾我职责在身，不能亲自来斯德哥尔摩，从你们敬爱的国王陛下手中领奖。你们容许我将此任务托付给吾妻，我感激不尽。我有幸列名的案卷代表20世纪世界文学的种种杰出成就。瑞典学会的判断是整个文明世界公认为无私、可信又诚恳的。诸位决定将我收录在内，我引以为荣，也承认有点害怕。但愿你们没有错。我觉得你我双方都冒着相当的危险，我觉得自己不配得奖。不过诸位若不担心，我也不再存疑。”丘吉尔写的演讲词再一次表现了他的特殊才华，当克莱门汀读毕，全场立即报以热烈的掌声。

丘吉尔晚年为子女忧心，饱受伤心之痛。大女儿戴安娜两次婚嫁，丈夫都是势利的酒色之徒，好胜的戴安娜痛苦不堪，精神状况令人担忧。独子伦道夫虽经丘吉尔多次提携和栽培，但终日仍沉溺于酒色，丑闻不断，频频给他制造麻烦，气得丘吉尔多次发病。二女儿莎拉的多次婚嫁也宣告失败，第二任丈夫安东尼在1957年自杀，给了她沉重一击，她精神崩溃，整天借酒消愁，甚至好几次被控告“酗酒和骚乱”而进法院。小女儿玛丽决定下嫁平民，所幸生活安稳。

丘吉尔努力说服成家后的孩子们和自己住在一起，周末带全家人一起出游，尽最大能力照顾他的儿女和他的孙子。他为两个女儿的精神状况提心吊胆，终日忧心忡忡。当丘吉尔终于迷上了“缪斯的绘画”时，他身边的人终于舒了一口气，因为英国人一直担心晚年的丘吉尔会因为儿女的不幸而一蹶不振。丘吉尔的小女儿玛丽曾经写道：“只有沉浸在绘画中时，父亲才有勇气直面风暴，排遣心中的郁闷。”可是，不到一年，可怜的他还是受到了致命的一击。戴安娜终于精神失常，在1963年10月吞服了大量安眠药自杀。丘吉尔为此伤心不已，在两年后去世。

1952年2月，英王乔治六世去世，其女伊丽莎白二世继位。一开始丘吉尔对这位新君很不以为然：“我不了解她，她还是个孩子。”正因为如此，丘吉尔在最初每周二觐见女王时，谈话时间一般不超过半小时。然而随着见面增多，了解加深，丘吉尔对伊丽莎白二世的态度有了明显的变化，每次的觐见时间变得越来越长，常常会持续一两个小时。每次觐见回来，他还经常会情不自禁地对周围人说，伊丽莎白二世是“一位多么迷人、多么聪慧的少妇”；“我们不可能再找到一位比现在的女王更好的君主了”。赞美之情溢于言表，以致后来有人传言丘吉尔对女王产生了爱慕之情。虽然此说纯属无稽之谈，但丘吉尔在有生之年一直将伊丽莎白二世的一张大照片放在自己一处住宅的床头却是事实。

在长期的接触过程中，丘吉尔对伊丽莎白二世认真的工作态度印象深刻。1953年中东危机时期，英国驻伊拉克大使曾从巴格达同时给伊丽莎白二世和丘吉尔发回一份内容相同的电报，由于事关重大，丘吉尔的秘书特意将这份电报放在文件的最上面，并注明要立即阅读。可能是因为年老糊涂，在周二觐见女王之前丘吉尔竟然没看这份电报。不料女王却对此事十分重视，谈话时很快就将话题转到了这一方面。丘吉尔顿时紧张万分，惟恐女王会问及他的处理意见。正当丘吉尔忐忑不安之际，伊丽莎白二世以习惯的方式极有条理地将电报内容一一罗列，并谈了自己对有关事态的看法。丘吉尔这才如释重负。回到唐宁街十号后，他不仅没有反省自身的过失，反而责怪秘书未曾督促他及时阅读这份电报。此后丘吉尔在每次觐见伊丽莎白二世以前，总不忘仔细检阅有关的每一份文件、电报，以免重蹈覆辙。

1943年11月22至26日，美、中、英三大国首脑会议在埃及首都开罗举行。丘吉尔与美国总统罗斯福和中华民国军事委员会委员长蒋介石参加了这次会议。

在会上，三位领导人免不了互相夸奖客气一番。不过，蒋介石与丘吉尔面和心不和，这几年来，二人的分歧越来越深。11月20日，蒋介石偕夫人宋美龄经昆明巫家坝机场乘专机飞越喜马拉雅山，在印度北方邦兰姆加尔盟军训练基地机场稍事停留，视察了全副美式装备的中国远征军部队，而后又乘专机飞到加尔各答。令蒋介石生气的是，英国驻印度总督只派出私人顾问到机场迎候，也没在机场大厅铺红地毯，甚至没派出军乐队奏迎宾曲。

其实，丘吉尔不止冷落蒋介石，他还想谋杀蒋介石。他曾召集英军参谋长伊斯梅上将、陆军情报部长卡尔格特中将等人开秘密会议，并指定英国驻华大使馆陆军副武官查尔斯上校全权负责、相机行事。不过，该计划对英国外交部和英国驻华大使薛穆则严加保密。

随后，查尔斯组成特别行动小组，准备实施暗杀计划，并网罗了两名中国空军上校和几名英军军官。开罗会议召开前，查尔斯从伦敦弄回三枚最新式的微型高爆炸力定时炸弹，打算在兰姆加尔机场放在蒋介石的座机里。但蒋介石的警卫人员警惕性很高。有两名军统（戴笠领导）的上校带一队卫兵团团围住座机，不准任何人走近。因此，暗杀计划未能成功。

丘吉尔等人想收拾掉蒋介石，是因为他们想保住大英帝国在亚洲的殖民地。二战中，英国一方面参加对日战争，一方面又对拥有庞大陆军的盟国——中国抱有强烈的戒心，唯恐中国扩展影响，以后称雄亚洲。英国还想染指中国领土西藏，一心想策动藏人独立，摆脱国民党中央政府，好从中牟利。另外，蒋介石为团结印度人民抗日，多次公开催促英国让印度独立。大半年前，宋美龄成功地出访了美国，却不去英国。她以“身体欠佳”为借口，谢绝了英国的邀请。这使丘吉尔相当恼火。

从1929年到1965年，丘吉尔连续36年担任英国布里斯托大学校监。

1941年至去世为止，丘吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任丘吉尔为“女皇陛下加拿大枢密院”的顾问官，使他同时是加拿大和英国枢密院的成员。还两度荣登时代周刊年度风云人物。

1953年，凭《第二次世界大战回忆录》一书取得诺贝尔文学奖，成为首位（也是到2023年为止唯一一位）获得过诺贝尔文学奖的英国首相。获奖评语：“因为他精通历史和传记的艺术以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说。”瑞典文学院还在颁奖词中说：“丘吉尔成熟的演说，目的敏捷准确，内容壮观动人。犹如一股铸造历史环节的力。……丘吉尔在自由和人性尊严的关键时刻的滔滔不绝的演说，却另有一番动人心魄的魔力。也许他自己正是以这伟大的演说，建立了永垂不朽的丰碑。”

丘吉尔在1955年退休的时候，英国女王伊丽莎白二世伉俪特地亲临唐宁街与丘吉尔夫妇共进晚餐，自他以后，只有哈罗德·威尔逊曾享同样的殊荣。虽然丘吉尔退任首相，但他则保留下议院议席至1964年7月。此外他又在1959年取得“下院之父”的名衔，以突显他在下院服务时间最长的资历。

1956年4月，丘吉尔访问联邦德国，因其对推动欧洲一体化的贡献而被授予“查理曼奖”。

1963年4月9日，美国国会通过决议，授予丘吉尔“美利坚合众国荣誉公民”称号，由丘吉尔的儿子和孙子到美国代为出席颁赠仪式。由此，他成为美国历史上第1位正式获得此殊荣的外国人（至2023年为止仅有7人）。

丘吉尔至今仍被英国人看作是最伟大的首相之一。在2002年，英国广播公司（BBC）举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。从2003年5月份开始，英国广播公司就“谁是最伟大的英国人”在互联网上进行一项全球调查，丘吉尔以17%的选票位居第二。

作为一位作家，丘吉尔一生写出了26部共45卷（本）专著。几乎他的每部著作出版后都在英国和世界上引起轰动，获得如潮好评，被翻译成多国文字在世界各国广为发行，以至于《星期日泰晤士报》曾断言：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费还多。”其主要著作如下：

甘地与丘吉尔只在1906年见过一面。当时丘吉尔是负责殖民地事务的副国务秘书，而甘地是南非印度人代表。两人那次交涉还算愉快。但后来丘吉尔对圣雄产生了无以复加的憎恨，认为他虚伪，是不折不扣的“害虫”。1930年，在著名的“食盐进军”之后，他称甘地是“半裸的骗子”。在第二次世界大战中，他想尽一切办法要让甘地闭嘴。出任首相之后，他先是打算把甘地放逐到雅典，随后又改变主意，把他关在孟买附近的浦那。

当甘地开始进行绝食时，丘吉尔一心等着他死去。在那期间他两次迫不及待地问当地官员：“那人到底死了没有？”最终他同意释放甘地，是因为他派去的医生说，甘地已经非常衰弱，马上就会死亡，最好让他死在监狱外面。但是甘地最后挺了过来，丘吉尔气坏了。在他获释后两个月，丘吉尔还在追问：“他怎么就没死呢？”丘吉尔还说过：“应该把他捆住手脚放在德里城门，然后让总督骑大象踩他。”

丘吉尔在对待某些民族的态度上，不啻于一个种族主义者。除辱骂甘地外，他还在非暴力抵抗运动期间称：“我讨厌印度人。他们是一群残忍的人，信奉着一种残忍的宗教。”

丘吉尔并不认为美国原住民（印第安人）在1776到1887年间受到了虐待。

澳大利亚的原住民也不曾得到他的同情。丘吉尔1937年在巴勒斯坦皇家委员会讲话时说：“我不承认我们虐待了美洲的印第安人或澳大利亚的黑人……因为事实是更强大的种族、更高级的种族来临后他们各就其位罢了。”

据说，因丘吉尔无情拒绝向孟加拉提供粮食而致使300万人丧生。

1943年饥荒肆虐时，印度殖民地的英国官员曾请求时任首相丘吉尔援助，但丘吉尔却称这是他们活该，谁让他们“像兔子一样生一大群孩子。”丘吉尔还表示饥荒可以“轻松地”控制人口。

丘吉尔坚决支持在战区使用毒气。1937年秋，他在议会讲话时说：“我不懂使用毒气有什么大惊小怪的，……我强烈赞成使用毒气来消灭未开化的部落。”

在1937年的著作《我们时代的伟人》（一部25篇有关当代名人的文集）中，丘吉尔写道：“如果我们国家被打败，我希望胜者能够令人钦佩，让我们重拾勇气，并带领我们回到原有的国际地位。”

并且，丘吉尔对犹太阴谋论的鼓吹不亚于希特勒。在1920年2月的《星期日先驱报》画刊中一篇题为《犹太复国主义对阵布尔什维克主义》的文章中，他写到：“犹太人发起的运动早已屡见不鲜。从斯巴达克斯-魏斯豪普特到卡尔·马克思，再到（俄罗斯的）托洛茨基、（匈牙利的）库恩·贝拉、（德国的）罗莎·卢森堡和（美国的）埃玛·戈尔德曼……他们一直阴谋在全世界推翻文明，以发展受阻、嫉妒的恶意和不可能实现的平等的基础上重建社会。”

然而，丘吉尔的官方传记作者马丁·吉尔伯特却称丘吉尔本人是一个坚定的犹太复国运动者。吉尔伯特说，丘吉尔同样“坚定支持犹太人在目前我们所称的巴勒斯坦地区建国的权力。”他补充说，与20世纪30、40年代的不少人一样，丘吉尔“也有着其阶层所有的低层次、草率的反犹主义情绪。”

2022年8月，肖像照《愤怒的丘吉尔》在渥太华洛里耶宫饭店被盗。

当地时间2024年9月11日，据央视新闻报道，加拿大渥太华警方在意大利追回了被盗的已故英国首相丘吉尔的知名肖像照《愤怒的丘吉尔》（The Roaring Lion）。预计这幅照片将在本月晚些时候在罗马正式移交给加拿大方面，仍将由渥太华的洛里耶宫饭店（又译劳里尔堡酒店）保管。

丘吉尔逝世后，被葬于出生地英国布伦海姆宫附近的布雷顿教堂公墓中。

1958年5月，在丘吉尔的倡议下，他筹集了350万镑资金，在剑桥大学创立了一个旨在培养高科技人材的“剑桥大学丘吉尔学院”。在加拿大，一共有8间院校以丘吉尔命名。该8间院校分别位于温哥华、温尼伯、汉米敦、京士顿、圣凯瑟琳斯、莱斯布里奇、卡尔加里和渥太华。

英国还有以丘吉尔命名的“温斯顿·丘吉尔纪念基金会”及相关奖项。