黄烷醇

更新时间:2022-08-25 12:01

黄烷醇(Flavanols)是一种天然植物化合物,化学式为C15H14O2。存在于水皂角可可、茶、红酒、水果和蔬菜中,而可可中的黄烷醇含量最高。黄烷醇性质不稳定,易氧化和聚合,且大多为无定形粉末,同时具有多种立体异构形式,性质极为相似,分离纯化的难度较大。

定义

黄烷醇是一种天然植物化合物,存在于水皂角、可可、茶、红酒、水果和蔬菜中,而可可中的黄烷醇含量最高。黄烷醇性质不稳定,易氧化和聚合,且大多为无定形粉末,同时具有多种立体异构形式,性质极为相似,分离纯化的难度较大。

黄烷醇类化合物包括三类,第一类为天然黄烷-3-醇类,包括其双聚体,少数3位糖苷及没食子酸酯;第二类为黄烷-3,4-二醇类,即无色花色苷元;第三类为缩合原花色苷元。

功能

经现代医学研究发现:黄烷醇可以通过维持人的血管健康保持正常的血压;黄烷醇可以通过降低血液中血小板的黏附性来维持健康的血流;黄烷醇还可以作为抗氧化剂维持心脏健康。

哈佛大学医学院放射医学教授和黄烷醇专家诺姆·霍伦伯格指出,实际上,如今的巧克力黄烷醇含量都很低。黄烷醇会使巧克力和可可吃上去发苦,因此巧克力制造商曾花费数年时间想方设法去掉这种苦味。专家也提醒,黑巧克力中的热量还是不容忽视,每天多摄取的卡路里,最好还是要从食物当中适度扣除,以免降了血压,胖了身材,可就不妙了。

吸收及生物效价

黄烷醇由于具有较高的水溶性,于是摄取后会较快地出现于血液当中,而且也可从胃部吸收,其中EGCg的吸收率为摄食量的5%~8%。Hollman等研究显示鼠、猴以及人体口服放射标记的(+)一儿茶素之后,发现约50%(+)一儿茶素总摄食排泄于尿液中。该研究确证(+)一儿茶素以及其微生物降解物可很好地被吸收。

早期有关(+)一儿茶素的药物动力学研究显示,血清中游离(+)一儿茶素的水平在摄食后2h之内就达到高峰,而且在血浆中的衰减相当迅速,其半衰期仅1h。近期,又有很多研究测定了摄食绿茶以及红茶萃取液(黄烷醇的主要膳食来源)人群的EGCg、EGC、EGg以及(一)一表儿茶素的药物动力学,结果如表5—15所示。EGCg显示不同速度的吸收,血浆中到达峰值的时间介于0.5~4h之间。Lee等和Yang等研究100mg EGCg剂量后获得的数值相似。然而,Nakagawa等发现摄食剂量为375mg以及525mg的EGCg之后,血浆中的浓度相当高。令人惊奇的是,他们检测发现血浆中只有游离型的EGCg。对于这种差异,没有较好的解释。仅Yang等测量了EGCg的半衰期,约为5h。摄食EGC后达到峰值的时间在1~2h之间,半衰期为2.5~3h。Richelle等测定了摄食茶以及巧克力后的(一)一表儿茶素的药物动力学。血浆(一)一表儿茶素达到峰值的时间相似,介于1.4~2.6h之间。血浆的(一)一表儿茶素的半衰期在2~6h之间。总之,EGCg、EGC、ECg以及(一)一表儿茶素的吸收以及衰减是相当快的。研究还不能区分这些不同黄烷醇的药物动力学。

有关黄烷醇(特别儿茶素)在生体内的吸收率还不是很清楚。绿茶儿茶素的吸收率被估计为摄食量的80%,不过不同人群会有所差异。

代谢

在类黄酮的整个代谢途径中,有两个代谢区域显得相当重要。第一个主要为肝组织组成,肝中的生物转化酶作用于吸收的类黄酮以及它们的大肠代谢物。而肾以及小肠也可能含有能生物催化类黄酮的酶类。类黄酮以及其结肠代谢物的极性羟基可与葡萄糖苷酸、硫酸盐或甘氨酸发生共轭反应。另外,儿茶素一D甲基转移酶的D甲基化作用在类黄酮以及它们大肠代谢物的儿茶素部分的失活中也起着较重要的作用,特别是两个相邻的芳香羟基。

黄烷醇化合物在血浆中似乎以游离黄烷醇、硫酸酯以及葡萄糖苷酸体形式存在,其相对含量取决于黄烷醇的类型。Lee等(1995)[1州测量了摄食绿茶后血浆中的黄烷醇共轭物。EGCg主要以硫酸酯共轭物存在(65%),其次为游离形式(20%)和葡萄糖苷酸形式(15%)。EGC主要以葡萄糖苷酸体形式存在(60%),其次为硫酸酯(30%),约10%以非共轭EGC配基形式存在。而对于共轭(一)一表儿茶素,其中硫酸酯形式为2/3,而葡萄糖苷酸为1/3。另外,儿茶素在人体血液中的游离型:硫酸酯型:葡萄糖苷酸型的比例被估算为2:3:1,而考虑到儿茶素的摄取量有所差异,此比值通常为(2~3):(2~3):1。

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