在这段时间，大陆军曾经有数次机会撤离华盛顿堡。10月9日，英军派出军舰闯入哈德逊河，轻易冲过大陆军设下的障碍，然后与华盛顿堡及宪法堡交火。虽然英军舰艇受损不轻，但华盛顿堡却无法阻止英军船舰进出，已经失去预期作用。不过，华盛顿仍听从弥敦内尔·格连的建议，没有打算撤离。当华盛顿在10月中北上白原市时，大陆军再次为华盛顿堡的去留举行军事会议，结果以大比数议决留守，由格连的1,000名士兵继续驻防。会上只有乔治·克林顿准将一人反对。

白原战役结束后，何奥在11月5日调头南下，直指华盛顿堡。虽然华盛顿堡的驻军已经增加至3,000人，但华盛顿眼见英军势大，也倾向放弃华盛顿堡，并在11月6日向格连写信表明立场。不过，华盛顿感到难以抉择而摇摆不定，又将决定权交给格连。由于格连与守将罗拔·麦高上校两人，都相信华盛顿堡可以死守至12月，结果两人都选择留守。11月10日，华盛顿再次分兵，自己带着2,000人横过哈德逊河，并在13日抵达李堡；查理斯·李少将指挥主力7,000人，随时应付英军深入新英格兰地区；至于威廉·海夫则带着余下3,000人，防守皮斯基尔市的哈德逊河高地。

何奥的大军在11月15日迫近曼哈顿岛，并派人向华盛顿堡下达最后通谍，要求麦高即时投降，但被麦高拒绝。麦高在10月27日曾经击退哈德逊河的英国军舰，又在11月初数次击退英军的前哨部队，使他对防守充满自信。不过，华盛顿堡的城墙以泥土建造，并非固不可攻；堡垒面积狭小，又无法容纳3,000名士兵死守，以至麦高要在哈林高地各处兴建军营。故此，华盛顿堡的存亡，便有赖城堡以外的多重防线。华盛顿堡座落于今日的华盛顿高地南端，高地西面为哈德逊河，另外三面是河溪谷地。大陆军在高地北面的峭壁设置炮台，看守英皇桥（King'sBridge）通往南方的道路。河溪谷地东面是月桂山（LaurelHill），大陆军在东北及东南面设置了两度防线，防止英军由东河的峭壁登陆。两座山地之南为哈林高地，建有莫里斯大宅（MorrisHouse），该处是曼哈顿岛的高点，可同时瞭望各方，一直被华盛顿用作指挥部。大陆军在哈林高地共设有三道防线及多座炮台，以抵挡英军的正面进攻。

然而，何奥对大陆军的布防却是了如指掌。11月2日，麦哥的一名手下军官叛逃，并向珀西伯爵详细交代华盛顿堡的布防。珀西伯爵随即把情报送交正在白原的何奥。何奥南下曼哈顿后，制订了三面夹攻的方案。首先，何奥准许威廉·冯·克尼普豪森的请缨，派4,000名黑森士兵担任攻城主力，由华盛顿高地北面的峭壁进攻；第二，爱德华·马修及查尔斯·康沃利斯两名将军，各自带领一个旅的兵力，乘坐平底船横过东河，抢攻月桂山东北面的防线；第三，汤马斯·史特灵（ThomasStirling）上校带领第42步兵集团军（别称黑卫队，BlackWatch）的800名苏格兰高地士兵，佯攻月桂山东南面的防线；最后，珀西伯爵带领3,000名英国及黑森士兵，由西面两路进攻，等待黑卫队发动佯攻后，再向哈林高地的大陆军防线推进。何奥总共投入8,000人作战，比大陆军的总人数超出两倍有多。

11月15日半夜，英国舰艇在漆黑中驶进东河，并在16日凌晨先将克尼普豪森的黑森士兵运往曼哈顿岛。由于潮水退却，马修及康沃利斯的军队未能渡河，黑森士兵只好兵分两路：约翰·拉尔上校带领一支部队，登上道路旁边的山地；而克尼普豪森则沿山下的沼泽河溪埋伏。

大陆军对黑森士兵的动向毫不知情。15日下午，麦高拒降的消息送抵华盛顿的营帐。当时华盛顿正在哈肯萨克视察，赶忙回到李堡商讨对策。华盛顿回到李堡时，天色早已入黑，而格连及以色列·普特南已经乘坐划艇，到华盛顿堡与麦高会面。当华盛顿也乘坐小艇追上时，刚好在哈德逊河中央遇到两人回程。格连及普特南回报，称守军士气高昂，有信心可以守住攻势，三人随后返回李堡。

11月16日早上，华盛顿与格连、普特南及好友休·梅沙准将，再次乘船前往华盛顿堡。当四人登陆不久，山地四周传来炮声，英军开始进攻。在早上7时，康沃利斯的军队向月桂山开炮；珀西伯爵向哈林高地前沿的火炮开火；而英国皇家海军军舰珍珠号（HMSPearl）也向华盛顿堡开炮。华盛顿四人在惊慌之下，逃到莫里斯大宅外的山顶躲避。

中午时分，潮水开治上涨，马修、康沃利斯及黑卫队士兵随即登舰，横越东河；而克尼普豪森则下令黑森军队向前推进。拉尔的部队攀上峭壁，登上华盛顿高地的对头山丘，几乎没有遭到大陆军反抗。接着拉尔将大炮搬上山丘，一边向华盛顿高地开火，一边派兵攀山；至于克尼普豪森则沿山下的沼泽推进，亦攀上华盛顿高地的峭壁，与驻守的250名马里兰及弗吉尼亚州步兵集团军士兵交火。此处的战况甚为激烈，而黑森士兵首两轮攻势，都被大陆军击退。

另一方面，珀西伯爵的军队在中午时分抵达哈林高地外围，并等待史特灵的佯攻部队进攻。不久，史特灵的黑卫队在月桂山东南面登陆，并寻找通道攀上峭壁。驻守哈林高地的军官林伯特·卡华拉达闻讯，先派50名士兵到该处防守；当大陆军因寡不敌众而被黑卫队击退后，卡华拉达再派出100人增援。这支援军一度在山头列阵，向渡河的英军射击，造成严重伤亡。不过当黑卫队攀上峭壁后，很快便将大陆军击溃。

珀西伯爵听到月桂山的枪声后，知道佯攻已在进行，下令发动总攻。珀西伯爵将黑森士兵编入左翼，而英国士兵则编入右翼，两路士兵向大陆军防线发炮冲锋。由于大陆军寡不敌众，很快便撤退到第二道防线。华盛顿等四名将军，看到英军加速迫近，只好逃离莫里斯大宅。华盛顿四人离开仅15分钟，英军已经攻破第三道防线，抵达莫里斯大宅，而大陆军则向华盛顿堡逃去。

当大陆军的东面及南面防线崩溃之际，北面防线亦已告急。马里兰及弗吉尼亚士兵开始卡弹，部分士兵只能将巨石推下山崖攻击。当黑森士兵成功登山，而开始与大陆军接战之时，装备及训练较差的大陆军随即溃败，逃回华盛顿堡。在这段攻势中，玛嘉烈·柯宾在丈夫中弹身亡后，接力为火炮装填上弹，最后被黑森士兵射伤断臂，其事迹备受广传。柯宾后来被黑森士兵释放，返回宾夕法尼亚州。此外，拉尔的黑森士兵因为伤亡严重，报复心切，一度向华盛顿堡冲锋。詹姆士·格兰特后来形容，若非克尼普豪森严令停止追击，拉尔的士兵在5分钟内便会冲入堡垒，然后屠杀手足无措的大陆士兵。

当大陆军退守城堡后，拉尔派人要求麦高投降，并且只给予半小时考虑。虽然华盛顿曾下令麦高死守，但麦高却别无选择，只好在下午3时宣布投降。下午4时，大陆军走出堡垒解除武装，而英国旗帜则在华盛顿堡升起。

华盛顿堡攻城战中，英军一共有84人死亡，374人受伤；至于大陆军则有59人死亡，96人受伤，2,837人被俘，并失去大量火炮、营帐、毛毯、工具以及弹药。这些战俘后来被收押于恶劣环境之中，只有800人在18个月后仍然生还，并透过战俘交换恢复自由。

华盛顿堡攻城战后，何奥随即派康沃利斯带4,000人渡过哈德逊河，追击兵力薄弱的华盛顿。虽然哈德逊河西岸有哈德逊峭壁阻隔，康沃利斯仍在19日于克洛斯特(新泽西州)Closter,NewJersey登陆，并攀上峭壁，然后向南攻打李堡。当时华盛顿正在哈肯萨克，得知英军登陆后，急忙赶回李堡，下令全军撤走。20日早上，华盛顿带着3,500名士兵，仓促撤离李堡，再次遗下大量武器、补给以及建造工具。当康沃利斯抵达时，大陆军煮食早餐的炉火尚未熄灭，部分宿醉未醒的大陆士兵也因此被俘。

何奥在攻陷华盛顿堡后，于11月30日颁布另一次特赦令，要求美洲居民在60日内向英皇及国会宣誓效忠。这次特赦令大受欢迎，新泽西州的居民更争相到英国军营宣誓。另外，何奥又派亨利·克林顿占领罗得岛州的纽波特，以供海军舰艇于冬季停泊。克林顿虽认为追击华盛顿才是首要任务，但他仍领兵出发，并安全抵达纽波特，获得该处贵格会的会员欢迎。对英军而言，殖民地的叛乱已即将结束。

至于大陆军方面，华盛顿堡攻城战几乎成为致命一击。逃离李堡后，华盛顿带着欠缺衣服鞋袜的士兵，于寒冬及暴雨中向新泽西州南部撤退。行军期间，部队士兵不断脱逃，而且民兵服役年限又将在新年届满，使大陆军面临全盘瓦解之虞。另外，华盛顿的领导才能也再次受到质疑。约瑟·李德私下向查理斯·李写信，指责华盛顿领导无方；华盛顿也无法向声望较高的李下达命令，只能“请求”他带兵南下，而李更刻意缓慢行军。最后，由于英军势大，大陆议会在休会后逃离费城，迁移至巴尔的摩。种种迹象，均显示革命已经覆灭在即。不过，华盛顿在12月26日于特伦顿战役取胜，使革命起死回生。